Desde que Era Uma Vez Em…Hollywood foi anunciado por Tarantino como o seu nono filme, o diretor compilou uma lista de dez longas-metragens para os fãs e mais curiosos assistirem antes de ver seu novo trabalho, na tentativa de preparar (ou educar) os espectadores para o que pretendia contar. Todas eram obras entre as décadas de 50 e 60, transitando entre duas eras que em alguns anos se transformariam em um abismo. No final de 1969, a Hollywood que o mundo conhecia não seria mais a mesma. Começaria, assim, o movimento da Nova Hollywood e de filmes independentes, lançando ao estrelato nomes como John Cassavetes, Francis Ford Coppola, Robert Alltman, Martin Scorsese e Monte Hellman (só para citar alguns nomes). Há um evento que lança essa nova geração: o brutal assassinato da atriz em ascensão da época, Sharon Tate, cometido pelo clã de Charles Manson.